В 1990 году в ОКБ Сухого начались работы по созданию двухместного учебно-тренировочного и спортивного самолета Су-29, являющегося дальнейшим развитием Су-26М. Двухместный спортивно-пилотажный самолет Су-29 предназначен для обучения, тренировки и участия летчиков в соревнованиях по высшему пилотажу и показательных выступлениях на авиашоу, а также для поддержания летного мастерства пилотами военной и гражданской авиации.

В 1991-м году была начата постройка двух прототипов самолета, предназначенных для летных испытаний, а также двух — для статиспытаний. В конце 1991 года первый опытный Су-29 поднялся в воздух, а в мае 1992 года состоялся полет первой серийной машины. В 1994 году был создан опытный Су-29КС, оснащенный катапультными креслами СКС-94, разработанными объединением «Звезда». Серийная модификация УТС с катапультными креслами получила обозначение Су-29М.

К настоящему времени выпущено более 60 самолетов типа Су-29. Они эксплуатируются не только в России, но и в Австралии, Великобритании, США, ЮАР и других странах. В 1997 году ВВС Аргентины приняли решение о закупке семи самолетов Су-29, которые предполагается использовать для повышения пилотажной подготовки летчиков. На аргентинских УТС установлены воздушный винт западногерманского производства, фонарь кабины экипажа, изготовленный в Швеции, а также американские колеса шасси и авионика (включающая приемник спутниковой навигационной системы GPS). В 1999 году поставка самолетов Су-29 Аргентине будет завершена.

Самолет создан на базе Су-26М и заимствовал многие конструкционные и технологические решения у своего предшественника. Вместе с тем, благодаря широкому внедрению композиционных материалов, — доля которых в самолете Су-29 превысила 60%, вес пустого самолета увеличился всего на 50 кг. При полете с одним летчиком самолет не уступает по своим характеристикам Су-26М.

По желанию заказчика самолет Су-29 может быть оборудован навигационными комплексами фирм «Bekker» и «Bendix King», а также системой GPS.