В середине 1980-х годов Фрэнк Робинсон приступил к работам по созданию новых машин, в результате чего появился четырехместный вертолет, конструкция которого была построена на идеях, отработанных во время создания R22. Новая машина получила обозначение R44, она отличалась повышенным комфортом, более простым пилотированием и обслуживанием, а также лучшими летно-техническими характеристиками, включая крейсерскую скорость 209 км/ч. Кроме обогрева карбюратора, автомата оборотов несущего винта, Т-образной ручки циклического шага, автоматической муфты и тормоза несущего винта, на R44 установили новое оборудование, повысившее безопасность его эксплуатации. Кабина была рассчитана на четырех человек (по схеме 2+2) и имела опционально двойное управление.

Прототип R44 совершил первый полет 31 марта 1990 года, а 10 декабря 1992 года базовый вариант R44 Astro получил сертификат FAA. Поставки вертолета начаты в середине 1993 года, на сегодня заказчикам поставлены более 3000 вертолетов. Среди специализированных модификаций — R44 Newscopter, поступивший в производство весной 1997 года и оснащенный стабилизированной платформой с системой камер FLIR Systems UltraMedia RS, аудиосистемой Geneva, двумя камерами Elmo, четырьмя мониторами и комплектом передающей аппаратуры для осуществления трансляций в прямом эфире.

Учебный вариант R44 IFR Trainer в целом идентичен по составу БРЭО варианту R22 IFR Trainer.

Вслед за R22 Mariner появился и поплавковый вариант R44, названный Clipper, он также имеет коррозионно-стойкую конструкцию. Сертификат машина получила 12 июля 1996 года. Вертолет способен выполнять длительные полеты над водной поверхностью, причем он оснащен специальными фарами, что позволяет безопасно эксплуатировать его и ночью. Масса пустого вертолета выросла на 23 кг, а скорость полета упала на 16 км/ч. В ценах 1999 года стоимость базового R44 Clipper составляла 293 тысячи долларов.

R44 Police — специализированный полицейский вертолет, отличающийся наличием блистеров и возможностью установки специального дополнительного оборудования, включая полицейские радиостанции и громкоговорители, сирену, прожектор Spectrolab SX-5E Starburst, ИК-камеру Inframetrics IRTV445G или Wescam 12DS на гиростабилизированной платформе, а также ТВ-камеру (монтируется на платформе в носовой части). Вертолет получил сертификат в июле 1997 года, первая поставка была осуществлена полиции Саут-Бей, Лос-Анджелес, штат Калифорния.